《初戀50次》是2025年是上映的愛情喜劇，故事講述夏威夷的海洋館里的獸醫亨利（亞當桑德勒 飾）是一個超級花花公子，跟過各式各樣來夏威夷的游客上床，然后再用千奇百怪的原因跟她們分手，讓她們留下完美的回憶。
亨利偶然在餐館遇見了正在用松餅蓋房子的露西（德魯巴里摩爾 飾），兩人 非常談得來，約好其次天再見。但其次天當他跟露西說話時，她卻徹底不知道亨利是誰。 小吃店的老板娘說露西在一年前由於車禍傷了腦袋，短期記憶的局部受損，因此她的人生永遠停留在發生車禍的那天。
亨使用各種方式跟露西搭訕，也見到了她的父親跟弟弟，但露西的父親不贊成兩人來往。 這天露西相同來到餐廳，亨利照例搭訕。一位警員突然出現要給露西的車開罰單，由於牌照已經過期許久。露西趕忙拿起旁邊人手上的報紙， 終于驚覺自己所在的時間跟認知的徹底不符，她的以往一年徹底空白。
她回到家，父親坦承自己以往一年來都讓她過相同的日子，只為了不讓她產生混亂。她求見醫生，亨利也跟了去。他知道她的病癥只會 更壞，不會更好，但這更激起了他想協助露西的決心。 他帶著百合花跟錄像帶來到露西家，他將朋友說的話及他跟她之間發生的一切錄給她看證據一切。
從那天起，露西每天起床首先件事就是看錄影帶，然后就會跟亨利去約會。 亨利當天跟露西共枕，然而其次天早上露西卻由於身旁睡著陌生男人而尖叫。亨利被露西打中頭后去樓下睡眠，露西的父親提到亨利什么時候要去觀察海象的生態(預計一年)，亨利說他不能離開，露西必須她的幫忙。 露西在樓上聽到了一切。
她拿著自己的日記來找亨利，她從看過亨利給她的錄影帶后就每天都會寫，她期望跟亨利分手，由於她認為自己耽誤了他。亨利無奈地答應了她，兩人一起在她家的車庫燒毀關于亨利的所有記錄。臨別之際，露西要求亨利給她最后一次的初吻。 亨利出航那天親友都來送行，露西的父親也送了他禮物。
出海后他拆開禮物，里面是海灘男孩(Beach Boys)的專輯，這是露西的父母最喜愛的歌。 旋律讓他想起露西，也想起露西的父親提到露西只要見過亨利那天就會哼海灘男孩的音樂。他直覺露西記得她，便將船駛回岸邊沖往露西現在教授 畫畫的療養院。 他見到露西，問她知不知道自己 是誰。
露西不記得他，但她領亨利去自己的工作室：整間都是亨利的畫像。露西要亨利告訴她一切，聽完后兩人擁吻。 露西在床上醒來，滿臉狐疑地看著不認識的環境。她拿起了上面寫Good Morning 露西的錄像帶放進播放器，里面簡短介紹了她發生什么事情，也拍出了露西跟亨利結婚典禮的歷程。
看完錄影帶后她往窗外看，一片汪洋。她出了寢室，亨利正在跟兩人的女兒講話，她的父親正在釣魚。這一切對她來說是這么的新，卻也相對的美好。 我認為，《初戀50次》是一部挺有趣的愛情喜劇。
現在的好萊塢喜劇影片好像編劇非常難突破，讓讀者夠輕松地在觀影歷程中從內心感到愉快，不是夸張的耍笨式YA影片，就是笑點只有監製與編劇自己認為好笑。
而同樣是從喜劇制造工廠出身的亞當桑德勒，在90年代末期拍出了《高爾夫球也瘋狂》、《婚禮歌手》等讓讀者笑得開懷的作品，但隨后的演出卻每況愈下，越來越難讓讀者從他的演出中感到喜感。
這次和德魯巴里摩爾再次攜手演出，在不錯的浪漫愛情劇本架構支持下，《初戀50次》讓喜愛亞當桑德勒的讀者，再次能從他的影片中，重時過往歡樂時光。
這部《初戀50次》監製與編劇把許多笑點創建在流暢的劇情當中，一般喜劇影片只注重搞笑而忽略劇本，那種為搞笑而搞笑所引人詬病的壞處，在這部作品里獲得了相當不錯的平衡，讓讀者在觀影的歷程中，首要還是以享受劇中還算浪漫的愛情故事為主。
讓亞當桑德勒與他《周末夜現場》的同期生同學們搞笑為輔，讓喜劇效果成為劇情的裝飾包裝品，從劇情所帶出的喜點當然不刻意，所以就不會讓讀者笑得非常勉強了。 本片的女主角德魯巴里摩爾有著《記憶碎片》般的失憶難題，劇情編排漂亮的是笑點與幽默發生的橋段，并不以她失憶的難題來大做文章。
失憶難題以親情和愛情來解決，笑料則是交由男主角周圍那些看熱鬧的配角，特別是經常互相在對方影片客串的亞當桑德勒好友羅伯施奈德。 由於亞當桑德勒想和好友一起在風光明媚的夏威夷一起工作，于是羅伯施奈德的戲份在本片里頗為吃重，與此同時搞笑功力也不遜于他自己所主演的影片。
而亞當桑德勒，和過往相同在影片里加進80年代讓人懷念的音樂配樂，配合影片舞臺背景以雷鬼style顯示，影片里多層次的搭配，讓喜愛這部影片的讀者年齡層更加普遍。 自然這部《初戀50次》可能稱不上是一部大師傳統影片作品，但確實是那時一堆讓人失望的喜劇當中，出色而成功的愛情喜劇影片。